1996-ban született a Pennsylvania állambeli Allentownban, azonban Long Island-en nőtt fel. 2014-ben kezdte el feltölteni zenéit a Soundcloudra. Hamarosan egyre népszerűbbé vált miután Lil Tracy közreműködését élvezte, valamint kiadott néhány mixtape-t. Kiadónál debütáló albuma a „Come Over When You’re Sober, Pt. 1” 2017. augusztus 15-én jelent meg. Az album a Billboard 200-as listájának 168. helyén nyitott, de a következő hetekben feltornázta magát a 38. helyig. 2018 októberében a „Falling Down” című dalával, melyen XXXTentacion is közreműködött elérte a Billboard Hot 100-as listájának 13. helyét. Második stúdióalbuma, a „Come Over When You’re Sober Pt. 2” 2018. november 9-én jelent meg és a Billboard 200-as listájának 4. helyén debütált.
Tinédzserként online szerzett barátokat. A középiskolát otthagyva Los Angelesbe költözött, hogy találkozzon online barátaival. Itt találkozott a producer, JGRXXN-nel és már egy Schema Posse nevű csapatban rappelt. 2015-ben vásárolt egy mikrofont és 100$-os audio interfészt és elkezdte gyártani a saját zenéket. Első albuma a „LiL PEEP Part One” a BandCamp-en jelent meg az év végén. Nem sokkal később megjelent egy EP „Feelz” címmel, majd ezt követte egy újabb mixtape „ Live Forever” címmel. Underground hip-hop körökben elkezdett egyre nagyobb népszerűségre szert tenni.
2016 szeptemberében jelentette meg „Hellboy” című mixtape-jét, melynek dalait milliók pörgették le mind a Soundcloudon, mind a Youtube-on. Ennek sikere vezetett oda, hogy az Egyesült Államokat átszelő szólóturnéra indulhatott „The Peep Show” néven 2017 tavaszán. Ezután a Mineral nevű emo-banda azzal vádolta a rappert, hogy jogtalanul használt fel mintákat a „LoveLetterTypewriter” című dalukból. Lil Peep erre annyit mondott, hogy ő csak egy kis szeretetet akart mutatni a mintával.
Turnéja után Londonba költözött, hogy rögzítse a „Come Over When You’re Sober Pt, 1” és a „Come Over When You’re Sober Pt, 2” lemezeket, egy EP-t „Goth Angel Sinner” címmel, valamint egy névtelen projektet iLoveMakonnen közreműködésvel. A „Come Over When You’re Sober Pt, 1” meg is jelent 2017. augusztus 15-én.
2017. november 5-én a texasi Tucson-ban tartandó koncertje előtt azonban váratlanul elhunyt drogtúladagolásban az akkor 21 éves előadó. Depresszióval és súlyos drogproblémákkal küszködött. Menedzsere többször is ránézett a rapperre, aki aludt, légzése rendben volt, de nem tudta felébreszteni. A harmadik ellenőrzés alkalmával már nem lélegzett, a menedzsere elkezdte az újraélszetést a mentők kiérkezéséig, de megállapították a halál beálltát.
Rajongótábora halála után is növekedett. Első posztumusz felvétele a halálát követő 24 órán belül megjelent, ez volt a „16 Lines” című dal. A „Come over When You’re Sober Pt, 2” végül 2018. november 9-én jelent meg és negyedik helyen debütált a Billboard 200-as listán. Életéről készült dokumentumfilmet 2019. március 10-én mutatták be az SXSW Filmfesztiválon „Everybody’s Everything” címmel.
Zenéjét előszeretettel nevezik lo-fi rapnek, vagy emo-trapnek. A New York Times zenekritikusa szerint Lil Peep a lo-fi rap Kurt Cobain-je.